Органические молекулы с несколькими связанными углеродными кольцами широко используются в процессе синтеза лекарств и биологически активных соединений, таких как стероиды и артемизинин. Ранее для получения таких соединений использовали димеризацию, то есть соединение двух молекул с одним углеродным кольцом. В процессе димеризации циклопентенона, который представляет собой кольцо из пяти углеродных атомов, подвергали его ультрафиолетовому облучению.
Однако этот подход был неэффективен, поскольку кольца соединялись разными участками, и получаемые димеры имели различные конформации. Важно, чтобы только одна конформация была получена, так как даже небольшие изменения в пространственной структуре могут влиять на активность молекулы. В этом случае требовалось дополнительное разделение и очистка конечного продукта, что осложняло процесс из-за схожих свойств различных димеров.
Ученые из Института неорганической химии имени А. В. Николаева СО РАН (Новосибирск) предложили новый подход, который позволяет получать нужную конформацию молекулы при димеризации циклопентенона. В процессе синтеза они использовали пористый полимер, аналогичный губке, который содержит множество нанометровых пустот. Каждая из этих пустот могла вместить только две молекулы циклопентенона. Попадая в такие пустоты, молекулы связывались с полимером определенным образом, что обеспечивало одинаковую пространственную ориентацию всех молекул. В результате молекулы могли взаимодействовать только с одной стороны, что гарантировало избирательность синтеза. Димеризацию проводили с помощью ультрафиолетового света.
Упаковка молекул циклопентенона до облучения (слева) и его димера после облучения (справа) в порах металлорганического каркаса.
В результате исследования было обнаружено, что 98% полученных димеров состояли из двух молекул циклопентенона, ориентированных в одну сторону. Это свидетельствует о высокой эффективности предложенного метода.
